Les légendes sont nombreuses : pour certains, son origine serait païenne et remonterait à la Rome antique. À cette époque, on fêtait les Lupercales (fêtes païennes de purification) du13 au15 février de chaque année. Un bouc était alors sacrifié dans la grotte dans laquelle, selon la légende, la louve avait allaité Romulus et Rémus. Enduits du sang de ce bouc, les jeunes gens de bonne famille couraient...
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ensuite les rues pour fouetter les femmes de lanières de peau pour les rendre fécondes !
Autre origine supposée, dans la Grande-Bretagne encore catholique, au XIVe siècle, où le jour de la Saint-Valentin du 14 février était fêté comme une fête des amoureux car l'on pensait que les oiseaux choisissaient ce jour pour s'apparier.
Mais la plus connue est celle qui veut que le prêtre Valentin, au IIIe siècle, ait uni en cachette des couples alors même que l'empereur romain Claudius II avait interdit les mariages (afin que ses soldats ne soient pas tentés de rester avec leur famille et partent en plus grand nombre à la guerre pour défendre Rome).  Cet interdit lui aurait valu l'emprisonnement puis l'exécution le 14 février 269. En 494, le pape Gélase Ier aurait aboli les Lupercales et nommé Saint-Valentin, saint patron des amoureux.